בתוצאה מכרעת, תושבי שיקגו דחו בתוקף את הצעתו של ראש העיר ברנדון ג'ונסון להעלות מסים על עסקאות נדל"ן העולה על מיליון דולר. במשאל העם ראו כ-53% מהמצביעים התנגדו לצעד, כפי שדווח על ידי מועצת הבחירות של שיקגו. הכישלון המשמעותי הזה פוגע באג'נדה הפרוגרסיבית של ראש העיר ג'ונסון, שביקש ליישם "מס אחוזה" על מכירת נכסים יוקרתיים למגורים ומסחר כדי לטפל בחסרי בית בעיר.
הקמפיין "הביאו את שיקגו הביתה" של ראש העיר ג'ונסון, שנבחר על פלטפורמה הדוגלת בתרומות שוויוניות מהתושבים העשירים של העיר, נועד לגייס כספים ליוזמות חסרי בית באמצעות העלאת מס זו. התומכים העריכו שהצעד עשוי להניב כ-100 מיליון דולר בשנה. עם זאת, המתנגדים טענו כי היטל כזה עלול לערער עוד יותר את היציבות בשוק הנדל"ן השברירי ממילא של שיקגו.
ג'ון הנסן, פרופסור במחלקה למדעי המדינה של אוניברסיטת שיקגו, מדגיש את האתגר של גיוס תמיכה ציבורית להעלאות מס מקומיות, במיוחד כאשר מדובר ברכוש. "זו עיר שבה כבר ראינו עליות גדולות מאוד במסים, עליות גדולות מאוד בעלות השירותים בגלל החלטות מדיניות שהתקבלו על ידי ממשלת העיר", הגיב הנסן.
שיקגו מתמודדת עם בעיות דיור דוחקות, עם למעלה מ-68,000 אנשים שחוו מחוסר בית ב-2021. הגעתם של יותר מ-37,000 מהגרים לעיר ולפרבריה במהלך שמונה עשר החודשים האחרונים החריפה את האתגרים הללו. עוד לפני משאל העם, העלאת המס המוצעת נתקלה במכשולים משפטיים, כאשר ארגוני סחר בנדל"ן הגישו תביעה בתחילת השנה תוך ציון חששות לגבי נוסח שאלת ההצבעה.
הפדרציה האזרחית, קבוצת כלב שמירה פיסקלית, השמיעה ביקורת בנוגע לחוסר הספציפיות סביב העלאת המס. ג'ו פרגוסון, נשיא הפדרציה, הדגיש את שיעורי המס הגבוהים הקיימים של שיקגו ואת דאגות בטיחות הציבור. "אם אתה מוסיף משהו כזה, מה שזה עושה זה שהוא בעצם רק מעורר ומוסיף לתפיסה הכוללת שאולי שיקגו היא לא המקום שאליו אנחנו צריכים ללכת או שזה לא המקום שאנחנו צריכים לקנות."