הבחירות הקרובות לראשות העיר טורונטו משכו 102 מועמדים יוצאי דופן, המספר המתועד הגדול ביותר של מתמודדים בהיסטוריה של העיר. המירוץ פתוח במיוחד בשל התפקיד הפנוי באופן בלתי צפוי שהשאיר ג'ון טורי לאחר שסיים את שלטונו בת שמונה השנים כראש העיר. חסמי כניסה נמוכים למרוץ לראשות העיר, בתוספת פתח לתפקיד, עודדו מערך של מועמדים לא מסורתיים. בין המועמדים ניתן למצוא קומיקאי עולה, נער ואפילו פעיל אקלים ידוע שרץ בשם הכלב שלו מולי. בעוד שמועמדים מובילים מתמקדים במדיניות תחבורה ודיור, שאיפותיו של מאיר שטראוס בן ה-18 נעות בין מיגור הריח המחורבן מסביב לחנויות עשבים, להתמודדות עם מהמורות מהירות בכבישים עירוניים, ואפילו שימוש לא הולם במילה "זבל".
כדי להיות מועמד לראשות העיר בטורונטו, המועמדים נדרשים להגיש ניירת מינימלית ולשלם את עמלת ההגשה הניתנת להחזר בסך 200 CAD. המחסומים הנמוכים של המפלגות הפוליטיות של טורונטו ודרישת המינימום לאישור חתימות, רק 25, מעודדים השתתפות ומעורבות בהשוואה לערים גלובליות אחרות.
המועמדים הלא מסורתיים כוללים את אדוארד גונג, יזם שהחברה שלו הודתה בביצוע תוכנית פירמידה בינלאומית. קווין קלארק, הומלס לשעבר, מתמודד בפעם השביעית, וגם הקומיקאי העולה בן בנקס הוא בין המתמודדים. לא אזרחים אינם רשאים לרוץ, ולכן פעיל הסביבה טובי היפס רץ בשם הכלב שלו מולי.
טורונטו היא העיר המאוכלסת ביותר בקנדה, עם שלושה מיליון תושבים, והצורך בראש עיר חזק ומכובד נחוץ כדי לטפל בבעיות הדוחקות העומדות בפני אזרחיה. נושאים אלה כוללים יוקר המחיה, מערכת תחבורה מתקשה, שכר עומד ועלייה בפשיעה. שישה מהמועמדים נתפסים כמתמודדים רציניים, כולל סגנית ראש העיר לשעבר אנה ביילו, חברת הפרלמנט לשעבר אוליביה צ'או, חבר המועצה הנוכחי ג'וש מטלו ומפקד המשטרה לשעבר מארק סונדרס.
המערכת הכוללת של טורונטו מאפשרת לשמוע מגוון רחב של דעות, אך עם סגל של 102 מועמדים, מצביעים חסרי ידע עשויים להתקשות לבחור ביניהם. ערים גדולות אחרות מטילות תקנות מחמירות בהרבה כדי להגביל את מספר המועמדים. בניו יורק, המועמדים לראשות העיר חייבים להשיג 2,250 חתימות, ובלוס אנג'לס הם דורשים למעלה מ-1,000 אישורים, או 500 חתימות ודמי הגשה של $300.
למרות דרישות הכניסה הנמוכות של טורונטו כדי להתמודד על ראשות העיר, ניצחון בקלפי ידרוש כספים משמעותיים. מועמדים מובילים יכולים להוציא בממוצע מיליון דולר קנדי עבור קמפיין אמין. מגבלת התקציב לבחירות לראשות העיר בטורונטו היא 1 CAD. 66 מיליון. המבקרים טוענים שהמנצח בבחירות לראשות העירייה עלול שלא ליהנות מתמיכה רחבה, בהתחשב בכך שניצחון דורש רק ריבוי קולות, אפילו לא חלק מינימלי. המנצח עשוי בסופו של דבר עם פחות משליש מסך הקולות, בפעם הראשונה בהיסטוריה המודרנית, למרות הסמכויות החזקות של ראש העירייה.
למרות הביקורות, עיישה טלרג'ה, בת 27, שעובדת בעמותת פארקים עירוניים לאומיים, מאמינה שהרשימה הרחבה של 102 מועמדים לראשות העיר היא סימן לדמוקרטיה בריאה. הבטחת שכל המועמדים יקבלו במה לדעותיהם, ללא קשר לתקציב הקמפיין שלהם, מעידה על עניין מחודש בפוליטיקה של ראש העיר של טורונטו. רפורמות בחירות, כמו שיטת הבחירה המדורגת שאומצה בעיר ניו יורק, מוצעות כדי להתמודד עם הביקורות על שיטת הבחירות של טורונטו.