Toronto's aanstaande burgemeestersverkiezing heeft maar liefst 102 kandidaten aangetrokken, het grootste geregistreerde aantal kanshebbers in de geschiedenis van de stad. De race staat met name wijd open vanwege de onverwacht vacante positie die John Tory achterliet nadat hij zijn achtjarige regeerperiode als burgemeester had beëindigd. Lage toetredingsdrempels voor de burgemeestersrace, plus een vacature voor de baan, hebben een reeks niet-traditionele kandidaten aangemoedigd. Kandidaten zijn onder meer een opkomende cabaretier, een tiener en zelfs een bekende klimaatactivist die namens zijn hond Molly loopt. Terwijl topkandidaten zich richten op transport- en huisvestingsbeleid, variëren de ambities van de 18-jarige Meir Straus van het uitroeien van de skunkachtige geur rond wietwinkels tot het aanpakken van verkeersdrempels op stadswegen, en zelfs het ongepaste gebruik van het woord 'muck'.
Om burgemeesterskandidaat in Toronto te worden, moeten kandidaten een minimum aan papierwerk overleggen en de terugbetaalbare registratiekosten van CAD 200 betalen. Toronto's lage politieke partijbarrières en de minimumvereiste voor het onderschrijven van handtekeningen, slechts 25, moedigen deelname en betrokkenheid aan in vergelijking met andere wereldsteden.
Onder de niet-traditionele kandidaten bevindt zich onder meer Edward Gong, een ondernemer wiens bedrijf toegaf zich schuldig te hebben gemaakt aan een internationaal piramidespel. Kevin Clarke, een voormalige dakloze, doet voor zijn zevende keer mee, en ook de opkomende komiek Ben Bankas behoort tot de kanshebbers. Niet-burgers mogen niet rennen, dus milieuactivist Toby Heaps rent namens zijn hond Molly.
Toronto is de dichtstbevolkte stad van Canada, met drie miljoen inwoners, en de behoefte aan een sterke en gerespecteerde burgemeester is noodzakelijk om de dringende problemen van de burgers aan te pakken. Deze problemen zijn onder meer de kosten van levensonderhoud, een moeizaam vervoerssysteem, stagnerende lonen en een toename van de criminaliteit. Zes van de kandidaten worden als serieuze kanshebbers beschouwd, onder wie voormalig loco-burgemeester Ana Bailao, voormalig parlementslid Olivia Chow, huidig raadslid Josh Matlow en voormalig politiechef Mark Saunders.
Toronto's inclusieve systeem maakt het mogelijk om een breed scala aan meningen te horen, maar met een lijst van 102 kandidaten kunnen ongeïnformeerde kiezers het moeilijk vinden om tussen hen te kiezen. Andere grote steden leggen veel strengere regels op om het aantal kandidaten te beperken. In New York moeten burgemeesterskandidaten 2.250 handtekeningen verzamelen en in Los Angeles hebben ze meer dan 1.000 goedkeuringen nodig, of 500 handtekeningen en een indieningsvergoeding van $ 300.
Ondanks de lage toelatingseisen van Toronto om burgemeester te worden, zal de overwinning bij de peilingen aanzienlijke financiële middelen vergen. Topkandidaten konden gemiddeld CAD 1 miljoen uitgeven voor een geloofwaardige campagne. De budgetlimiet voor de burgemeestersverkiezing in Toronto is CAD 1. 66 miljoen. Critici beweren dat de winnaar van de burgemeestersverkiezing misschien geen brede steun geniet, aangezien de overwinning slechts een veelvoud van de stemmen vereist, zelfs geen minimumaandeel. De winnaar kan eindigen met minder dan een derde van het totale aantal stemmen, de eerste keer in de moderne geschiedenis, ondanks de sterke burgemeestersbevoegdheden die beschikbaar zijn.
Ondanks kritiek gelooft de 27-jarige Ayesha Talreja, die werkt voor een non-profitorganisatie voor nationale stadsparken, dat de brede lijst van 102 kandidaten voor de burgemeestersverkiezing een teken is van een gezonde democratie. Ervoor zorgen dat alle kandidaten een platform krijgen voor hun mening, ongeacht hun campagnebudget, duidt op een hernieuwde interesse in de burgemeesterspolitiek van Toronto. Er worden electorale hervormingen voorgesteld, zoals het systeem van gerangschikte keuze in New York City, om de kritiek op het kiesstelsel van Toronto aan te pakken.