Microsoft Corp. שקל להשקיע מיליארדי דולרים בשותפות אפשרית עם אפל בע"מ. עוד בשנת 2016, במטרה להפוך את מנוע החיפוש Bing שלה לאפשרות ברירת המחדל בדפדפן הספארי של אפל. מהלך זה נתפס כניסיון אסטרטגי להתחרות בגוגל, שהחזיקה במעמד דומיננטי בשוק מנועי החיפוש.
במהלך משפט ההגבלים העסקיים המתמשך בוושינגטון נגד אלפבית, ג'ון טינטר, סגן נשיא לפיתוח עסקי של מיקרוסופט, העיד כי מנכ"ל מיקרוסופט, סאטיה נאדלה, נפגש עם מנכ"ל אפל, טים קוק, כדי לדון בעסקה הפוטנציאלית. טיטר הסביר כי ההסכם היה גורם להפסד כספי משמעותי למיקרוסופט בתחילה, אך הוא נתפס כדרך לחזק את נתח השוק של בינג ולהניב יותר הכנסות בטווח הארוך.
למיקרוסופט כבר הייתה עסקה עם אפל עבור Bing לשימוש ב-Siri ו-Spotlight, שתיים מתכונות החיפוש הפופולריות של אפל, בין השנים 2013 ל-2017. עם זאת, החברה רצתה להרחיב את השותפות כך שתכלול את דפדפן ספארי. לרוע מזלה של מיקרוסופט, גוגל חיזקה בסופו של דבר את ההסכם הקיים עם אפל, והשתלטה על המוצרים שהשתמשו בעבר בבינג.
עסקאות כאלה במנועי חיפוש כרוכות בחלוקת הכנסות בין מיקרוסופט או גוגל ואפל, בהתבסס על קליקים על מודעות שנוצרו משאילתות משתמשים. בהתחשב בכך שבינג היה קטן משמעותית מגוגל, מיקרוסופט הייתה נדרשת להציע אחוז גדול יותר מההכנסות לאפל, מה שהוביל להפסדים כספיים בהתחלה.
טינטר הצהיר, "בטווח הקצר, זה היה שלילי ביותר. אמרנו לדירקטוריון שאנחנו חושבים לבצע השקעה שלילית של מיליארדים כדי לתמוך בכך. "תנאי העסקה היו מאתגרים מספיק כדי שמנהלי מיקרוסופט יחשבו כיצד הם יסבירו זאת לבעלי המניות.
בשנת 2018, מיקרוסופט ואפל ביקרו מחדש בדיונים על שיתוף פעולה בחיפוש מחוץ לארה"ב. מיקרוסופט פיתחה תוכנית מפורטת המתארת את ההשקעות שהיא תבצע כדי לשפר את יכולות החיפוש שלה, במטרה להשרות אמון באפל בנוגע למעבר הפוטנציאלי משימוש בגוגל כמנוע החיפוש המוגדר כברירת מחדל.
חוץ מאפל, מיקרוסופט גם ניסתה לשכנע את סמסונג לאמץ את בינג כמנוע החיפוש המוגדר כברירת מחדל בסמארטפונים שלה. עם זאת, טיטר חשף שסמסונג העדיפה להמשיך את השותפות שלה עם גוגל, למרות הכלכלה הטובה ביותר של עבודה עם מיקרוסופט. נשיא סמסונג דאז, דונג-ג'ין קו, הידוע כ-DJ, דחה בנימוס את הצעתה של מיקרוסופט, והצהיר שהם לא רוצים לסכן את השותפות הקיימת שלהם עם גוגל.
במייל ששותף במהלך המשפט, טיטר העביר לנאדלה את הדיון שלו עם צוות סמסונג, וקבע כי DJ שמע את רצונה של מיקרוסופט לשיתוף פעולה אך לא רצה לבצע מהלכים משמעותיים עקב השותפות עם טיטר הפציר בהתמדה במנהלי סמסונג במשך שנים לפחות לשקול את הצעתה של מיקרוסופט למיקום ברירת המחדל של מנוע החיפוש בטלפונים שלהם, תוך שימוש בדוגמה של השותפות המוצלחת של אפל עם בינג.
למרות המאמצים שלהם, מנהלי סמסונג הבהירו שהם לא מעוניינים ללכת בדרך דומה, שכן היא נחשבה לא שווה את המאמץ. טיטר ציין, "לא ניצחנו, אבל עזרנו לאפל לזכות בעוד כסף ועלינו לגוגל יותר כסף. "למרות זאת, סמסונג בחרה לשמור על מערכת היחסים שלה עם גוגל ודחתה את ההצעה של מיקרוסופט.