Microsoft Corp. rozważał zainwestowanie miliardów dolarów w potencjalne partnerstwo z Apple Inc. już w 2016 roku, mając na celu uczynienie swojej wyszukiwarki Bing domyślną opcją w przeglądarce Safari firmy Apple. Posunięcie to zostało odebrane jako strategiczna próba konkurowania z Google, który posiadał dominującą pozycję na rynku wyszukiwarek.
Podczas trwającego w Waszyngtonie procesu antymonopolowego przeciwko Alphabet Jon Tinter, wiceprezes ds. rozwoju biznesu firmy Microsoft, zeznał, że dyrektor generalny Microsoft, Satya Nadella, spotkał się z dyrektorem generalnym Apple Timem Cookiem, aby omówić potencjalną transakcję. Tinter wyjaśnił, że umowa początkowo skutkowałaby znacznymi stratami finansowymi dla Microsoftu, ale była postrzegana jako sposób na zwiększenie udziału Bing w rynku i wygenerowanie większych przychodów w dłuższej perspektywie.
Microsoft zawarł już umowę z Apple na używanie Bing w Siri i Spotlight, dwóch popularnych funkcjach wyszukiwania Apple, w latach 2013–2017. Firma chciała jednak rozszerzyć tę współpracę o przeglądarkę Safari. Na nieszczęście dla Microsoftu Google ostatecznie wzmocnił istniejącą umowę z Apple, przejmując produkty, które wcześniej korzystały z Bing.
Takie umowy dotyczące wyszukiwarek obejmują podział przychodów pomiędzy Microsoft lub Google i Apple na podstawie kliknięć reklam generowanych na podstawie zapytań użytkowników. Biorąc pod uwagę, że Bing był znacznie mniejszy od Google, Microsoft musiałby oferować Apple większy procent przychodów, co początkowo prowadziłoby do strat finansowych.
Tinter stwierdził: „W perspektywie krótkoterminowej byłoby to wysoce negatywne. Powiedzieliśmy zarządowi, że rozważamy dokonanie wielomiliardowej inwestycji ujemnej, aby to wesprzeć. „Warunki transakcji były na tyle trudne, że kadra kierownicza Microsoft zastanawiała się, w jaki sposób wyjaśnią ją akcjonariuszom.
W 2018 r. Microsoft i Apple powróciły do dyskusji na temat współpracy w zakresie wyszukiwania poza Stanami Zjednoczonymi. Firma Microsoft opracowała szczegółowy plan określający inwestycje, jakie poczyni w celu ulepszenia swoich możliwości wyszukiwania, mając na celu wzbudzenie zaufania Apple w odniesieniu do potencjalnej rezygnacji z używania Google jako domyślnej wyszukiwarki.
Oprócz Apple, Microsoft próbował także namówić Samsunga, aby przyjął Bing jako domyślną wyszukiwarkę w swoich smartfonach. Jednak Tinter ujawnił, że Samsung wolał kontynuować współpracę z Google, pomimo potencjalnie lepszych ekonomików współpracy z Microsoftem. Ówczesny prezes Samsunga, Dong-Jin Koh, znany jako DJ, grzecznie odrzucił propozycję Microsoftu, stwierdzając, że nie chce on narażać na szwank istniejącej współpracy z Google.
W e-mailu udostępnionym podczas procesu Tinter przekazał Nadelli swoją dyskusję z zespołem Samsunga, stwierdzając, że DJ słyszał o chęci współpracy Microsoftu, ale nie chciał podejmować żadnych znaczących posunięć w związku z partnerstwem z firmą Samsung Tinter przez lata uparcie namawiał kadrę kierowniczą Samsunga, aby przynajmniej rozważyli ofertę Microsoftu dotyczącą domyślnej pozycji wyszukiwarki w ich telefonach, podając przykład udanej współpracy Apple z Bingiem.
Pomimo wysiłków kierownictwo firmy Samsung dało jasno do zrozumienia, że nie jest zainteresowane podążaniem podobną ścieżką, ponieważ uznano, że nie jest ona warta wysiłku. Tinter zauważył: „Nie wygrywaliśmy, ale pomagaliśmy Apple zdobyć więcej pieniędzy i kosztowaliśmy Google więcej pieniędzy. Niemniej jednak Samsung zdecydował się utrzymać relacje z Google i odrzucił propozycję Microsoftu.