माइक्रोसॉफ्ट कॉर्प. एप्पल इंक के साथ संभावित साझेदारी में अरबों डॉलर का निवेश करने पर विचार किया गया। 2016 में, अपने बिंग सर्च इंजन को Apple के Safari ब्राउज़र पर डिफ़ॉल्ट विकल्प बनाने के उद्देश्य से। इस कदम को Google के साथ प्रतिस्पर्धा करने के एक रणनीतिक प्रयास के रूप में देखा गया, जिसने खोज इंजन बाजार में प्रमुख स्थान रखा था।
अल्फाबेट के खिलाफ वाशिंगटन में चल रहे एंटीट्रस्ट ट्रायल के दौरान, माइक्रोसॉफ्ट के बिजनेस डेवलपमेंट के उपाध्यक्ष जॉन टिंटर ने गवाही दी कि माइक्रोसॉफ्ट के मुख्य कार्यकारी अधिकारी, सत्या नडेला ने संभावित सौदे पर चर्चा करने के लिए एप्पल के सीईओ टिम कुक से मुलाकात की थी। टिंटर ने बताया कि इस समझौते के परिणामस्वरूप शुरुआत में माइक्रोसॉफ्ट को काफी वित्तीय नुकसान हुआ होगा, लेकिन इसे बिंग की बाजार हिस्सेदारी बढ़ाने और लंबे समय में अधिक राजस्व उत्पन्न करने के एक तरीके के रूप में देखा गया।
Microsoft ने 2013 और 2017 के बीच Apple के दो लोकप्रिय खोज सुविधाओं सिरी और स्पॉटलाइट में बिंग का उपयोग करने के लिए Apple के साथ पहले ही एक सौदा कर लिया था। हालाँकि, कंपनी सफ़ारी ब्राउज़र को शामिल करके इस साझेदारी का विस्तार करना चाहती थी। दुर्भाग्य से Microsoft के लिए, Google ने अंततः Apple के साथ अपने मौजूदा समझौते को मजबूत किया, उन उत्पादों को अपने कब्जे में ले लिया जो पहले Bing द्वारा उपयोग किए गए थे।
ऐसे खोज इंजन सौदों में उपयोगकर्ता प्रश्नों से उत्पन्न विज्ञापन क्लिक के आधार पर Microsoft या Google और Apple के बीच राजस्व-साझाकरण शामिल होता है। यह देखते हुए कि बिंग Google से काफी छोटा था, Microsoft को Apple को राजस्व का एक बड़ा प्रतिशत देने की आवश्यकता होती, जिससे शुरुआत में वित्तीय नुकसान होता।
टिन्टर ने कहा, ''अल्पावधि में, यह बेहद नकारात्मक होता. हमने बोर्ड को बताया कि हम इसका समर्थन करने के लिए कई अरब डॉलर का नकारात्मक निवेश करने के बारे में सोच रहे हैं। "सौदे की शर्तें माइक्रोसॉफ्ट के अधिकारियों के लिए काफी चुनौतीपूर्ण थीं कि वे इस पर विचार करें कि वे इसे शेयरधारकों को कैसे समझाएंगे।
2018 में, Microsoft और Apple ने अमेरिका के बाहर खोज पर सहयोग करने के बारे में फिर से चर्चा की। Microsoft ने अपनी खोज क्षमताओं को बेहतर बनाने के लिए किए जाने वाले निवेशों की रूपरेखा तैयार करते हुए एक विस्तृत योजना विकसित की, जिसका लक्ष्य डिफ़ॉल्ट खोज इंजन के रूप में Google का उपयोग करने के संभावित स्विच के बारे में Apple में विश्वास पैदा करना है।
एप्पल के अलावा, माइक्रोसॉफ्ट ने भी सैमसंग को अपने स्मार्टफ़ोन पर बिंग को डिफ़ॉल्ट सर्च इंजन के रूप में अपनाने के लिए मनाने की कोशिश की। हालाँकि, टिंटर ने खुलासा किया कि माइक्रोसॉफ्ट के साथ काम करने की संभावित बेहतर अर्थव्यवस्था के बावजूद, सैमसंग ने Google के साथ अपनी साझेदारी जारी रखना पसंद किया। सैमसंग के तत्कालीन अध्यक्ष, डोंग-जिन कोह, जिन्हें डीजे के नाम से जाना जाता है, ने विनम्रतापूर्वक माइक्रोसॉफ्ट के प्रस्ताव को यह कहते हुए अस्वीकार कर दिया कि वे Google के साथ अपनी मौजूदा साझेदारी को खतरे में नहीं डालना चाहते थे।
परीक्षण के दौरान साझा किए गए एक ईमेल में, टिंटर ने नडेला को सैमसंग टीम के साथ अपनी चर्चा के बारे में बताया, जिसमें कहा गया था कि डीजे ने सहयोग के लिए माइक्रोसॉफ्ट की इच्छा को सुना था, लेकिन साझेदारी के कारण कोई महत्वपूर्ण कदम नहीं उठाना चाहता था। टिंटर ने सालों तक लगातार सैमसंग के अधिकारियों से आग्रह किया था कि वे बिंग के साथ ऐप्पल की सफल साझेदारी के उदाहरण का उपयोग करते हुए कम से कम अपने फोन पर डिफ़ॉल्ट खोज इंजन स्थिति के लिए माइक्रोसॉफ्ट की बोली पर विचार करें।
अपने प्रयासों के बावजूद, सैमसंग के अधिकारियों ने यह स्पष्ट कर दिया कि उन्हें इसी तरह का रास्ता अपनाने में कोई दिलचस्पी नहीं है, क्योंकि यह प्रयास के लायक नहीं समझा गया। टिंटर ने कहा, "हम जीत नहीं रहे थे, लेकिन हम एप्पल को अधिक पैसा जीतने में मदद कर रहे थे और Google को अधिक पैसा खर्च करना पड़ रहा था। फिर भी, सैमसंग ने Google के साथ अपने संबंध बनाए रखने का फैसला किया और Microsoft के प्रस्ताव को अस्वीकार कर दिया।