Microsoft Corp. overwogen om miljarden dollars te investeren in een mogelijke samenwerking met Apple Inc. in 2016, met als doel om de Bing-zoekmachine de standaardoptie te maken in de Safari-browser van Apple. Deze stap werd gezien als een strategische poging om te concurreren met Google, dat een dominante positie bekleedde op de zoekmachinemarkt.
Tijdens het lopende antitrustproces in Washington tegen Alphabet getuigde Jon Tinter, vice-president bedrijfsontwikkeling van Microsoft, dat Microsoft Chief Executive Officer, Satya Nadella, een ontmoeting had gehad met Apple CEO Tim Cook om de mogelijke deal te bespreken. Tinter legde uit dat de overeenkomst aanvankelijk tot aanzienlijk financieel verlies voor Microsoft zou hebben geleid, maar dat het werd gezien als een manier om het marktaandeel van Bing te vergroten en op de lange termijn meer inkomsten te genereren.
Microsoft had al een deal gesloten met Apple om Bing tussen 2013 en 2017 te gebruiken in Siri en Spotlight, twee van de populaire zoekfuncties van Apple. Het bedrijf wilde deze samenwerking echter uitbreiden met de Safari-browser. Helaas voor Microsoft versterkte Google uiteindelijk zijn bestaande overeenkomst met Apple en nam het de producten over die voorheen gebruik maakten van Bing.
Dergelijke deals met zoekmachines omvatten het delen van inkomsten tussen Microsoft of Google en Apple, op basis van advertentieklikken die worden gegenereerd op basis van zoekopdrachten van gebruikers. Aangezien Bing aanzienlijk kleiner was dan Google, had Microsoft een groter percentage van de inkomsten aan Apple moeten aanbieden, wat aanvankelijk tot financiële verliezen zou leiden.
Tinter verklaarde: "Op de korte termijn zou het zeer negatief zijn geweest. We vertelden het bestuur dat we erover nadenken om een negatieve investering van meerdere miljarden te doen om dit te ondersteunen. "De voorwaarden van de deal waren uitdagend genoeg voor Microsoft-managers om na te denken over hoe ze het aan de aandeelhouders zouden uitleggen.
In 2018 herbeluisterden Microsoft en Apple de discussies over samenwerking op het gebied van zoeken buiten de VS. Microsoft heeft een gedetailleerd plan ontwikkeld waarin de investeringen worden uiteengezet die het zou doen om zijn zoekmogelijkheden te verbeteren, met als doel vertrouwen te wekken bij Apple met betrekking tot de mogelijke overstap van het gebruik van Google als standaardzoekmachine.
Behalve Apple probeerde Microsoft ook Samsung ervan te overtuigen Bing als standaardzoekmachine op zijn smartphones te adopteren. Tinter onthulde echter dat Samsung er de voorkeur aan gaf zijn samenwerking met Google voort te zetten, ondanks de potentieel superieure economische aspecten van de samenwerking met Microsoft. De toenmalige president van Samsung, Dong-Jin Koh, beter bekend als DJ, sloeg het voorstel van Microsoft beleefd af en verklaarde dat ze hun bestaande samenwerking met Google niet in gevaar wilden brengen.
In een e-mail die tijdens de proef werd gedeeld, bracht Tinter zijn gesprek met het Samsung-team aan Nadella over, waarin hij verklaarde dat DJ de wens van Microsoft voor een samenwerking had gehoord, maar geen noemenswaardige stappen wilde ondernemen vanwege de samenwerking met Tinter had er bij de leidinggevenden van Samsung jarenlang op aangedrongen om op zijn minst het bod van Microsoft op de standaardzoekmachinepositie op hun telefoons te overwegen, waarbij hij het voorbeeld gebruikte van Apple's succesvolle samenwerking met Bing.
Ondanks hun inspanningen maakten de leidinggevenden van Samsung duidelijk dat ze niet geïnteresseerd waren in het volgen van een soortgelijk pad, omdat het de moeite niet waard werd geacht. Tinter merkte op: "We waren niet aan het winnen, maar we hielpen Apple meer geld binnen te halen en kostten Google meer geld. Niettemin koos Samsung ervoor de relatie met Google in stand te houden en sloeg het voorstel van Microsoft af.